In de schappen vindt u 'normaal' alfa-liponzuur, R-liponzuur, 'gestabiliseerde' R-vorm, tabletten met verlengde afgifte en zelfs apotheekoplossingen voor infusies. De prijs tussen hen verschilt verschillende keren, en marketing belooft "tien keer betere biologische beschikbaarheid". De redactie legt uit wat er precies achter elk vorm zit en hoe je niet te veel betaalt.
De chemie die het verschil verklaart: R en S
Het liponzuurmolecuul heeft een chiraal centrum: een koolstofatoom, waaraan groepen atomen in twee spiegelversies kunnen worden vastgemaakt. Er worden dus twee enantiomeren gevormd: R-liponzuur en S-liponzuur. Ze hebben dezelfde formule, maar ze "passen" de enzymen anders, zoals linker- en rechterhandschoenen voor dezelfde hand.
In levende organismen wordt alleen de R-vorm gesynthetiseerd. Het bindt zich aan de eiwitten van mitochondriale enzymcomplexen en werkt als een cofactor van het energiemetabolisme. De S-vorm komt praktisch niet voor in de natuur en verschijnt alleen als gevolg van chemische synthese, wanneer een mengsel van beide isomeren in gelijke verhoudingen wordt verkregen zonder extra scheiding.
Een dergelijk mengsel wordt een racemaat genoemd, en dit mengsel wordt zonder specificatie meestal als "alfa-liponzuur" bestempeld. De meeste klinische onderzoeken, waaronder ALADIN, SYDNEY en NATHAN, werden specifiek uitgevoerd met racemisch thioctinezuur. Dit is een belangrijk feit: de wetenschappelijke basis voor het voordeel bestaat voornamelijk voor het racemaat.
Is de S-vorm schadelijk? Er zijn geen gegevens over de toxiciteit ervan bij normale doses. Enig experimenteel werk heeft gesuggereerd dat het S-enantiomeer gedeeltelijk kan concurreren met de R-vorm, maar de klinische betekenis hiervan is niet bewezen. Daarom is het onjuist om over de S-vorm te spreken als een "schadelijke ballast" - eerder als een minder actief onderdeel van het mengsel.
Racemische ALA: een onderzoeksstandaard
Racemisch alfa-liponzuur is de goedkoopste en meest voorkomende vorm. Het is relatief stabiel tijdens opslag, kan goed worden samengedrukt tot tabletten en heeft de meeste onderzoeken bij mensen ondergaan. Dosering in de neurologie (600 mg per dag) wordt specifiek uitgedrukt in racemisch zuur.
De farmacokinetiek van het racemaat is in detail bestudeerd. Na het innemen van een pil is de concentratie van het R-enantiomeer in het plasma gewoonlijk hoger dan die van het S-enantiomeer, dat wil zeggen dat het lichaam ze niet precies hetzelfde absorbeert (Hermann et al., 1996). De absolute biologische beschikbaarheid bedraagt ongeveer een derde van de ingenomen dosis, en inname met voedsel vermindert deze.
Het racemaat is goedkoper en uitgebreider onderzocht dan veel R-vormen. Dat is relevant voor een vergelijking van producten, maar maakt suppletie niet automatisch zinvol voor een gezonde sporter. Of gebruik passend is, hangt af van de indicatie, het bewijs en de risico’s; een onderzochte dosis is geen algemene veilige bovengrens.
Het nadeel van het racemaat is dat de helft van de massa voor rekening komt van het minder actieve S-isomeer, dus in termen van het gehalte aan het "natuurlijke" molecuul komt 600 mg van het racemaat overeen met ongeveer 300 mg van de R-vorm. De overdracht van deze rekenkunde naar het klinische resultaat is echter niet bevestigd door grote vergelijkende onderzoeken.
R-ALA en natriumzout van R-lipoaat
R-liponzuur (R-ALA, R-LA) is een gezuiverd natuurlijk enantiomeer. De fabrikanten benadrukken dat het "identiek is aan wat het lichaam synthetiseert", en dat is waar. Het probleem is anders: vrij R-ALA is chemisch minder stabiel dan het racemaat, heeft een lager smeltpunt en heeft de neiging te polymeriseren bij verhitting, waardoor verbindingen worden gevormd met een slechtere oplosbaarheid en biologische beschikbaarheid.
Om deze instabiliteit te overwinnen werd het natriumzout van R-liponzuur (Na-R-ALA), vaak op de markt gebracht als "gestabiliseerd R-liponzuur", ontwikkeld. In een farmacokinetisch onderzoek hebben Carlson et al. (2007) zorgde een waterige natriumzoutoplossing voor een snelle absorptie en hoge piekplasmaconcentraties van R-ALA vergeleken met gegevens voor conventionele vormen.
| Vorm | Samenstelling | Stabiliteit | Volume van klinische gegevens | Prijs |
|---|---|---|---|---|
| Racemisch ALA | 50% R + 50% S | goed | De grootste (neurologische RCT) | laag |
| R-ALA (vrij zuur) | R-enantiomeer | Lager, gevoelig voor hitte | Meestal farmacokinetiek | Hoog |
| Natriumzout van R-lipoaat | R-enantiomeer in zoutvorm | Stabieler dan vrij R-ALA | Kleine farmacokinetische onderzoeken | Hoog |
| Racemaat met verlengde afgifte | 50% R + 50% S in een speciale matrix | goed | beperkt | gemiddeld |
Vandaar de gangbare marketingthese over “vele malen betere biologische beschikbaarheid”. Het is gebaseerd op de vergelijking van piekconcentraties in kleine groepen vrijwilligers en op verschillende innameomstandigheden. Een hogere bloedpiek betekent niet automatisch een beter klinisch resultaat, vooral omdat geen enkele grote gerandomiseerde studie R-ALA en het racemaat op eindpunten heeft vergeleken.
Een andere vorm kan bij een medische behandeling ter sprake komen wegens producteigenschappen of verdraagbaarheid. Er is echter geen algemeen bewezen klinisch voordeel van de R-vorm. Een lagere massa R-ALA mag daarom niet zonder meer als gelijkwaardige dosis van het racemaat worden beschouwd.
Aanhoudende afgifte en injecteerbare vormen
Omdat ALA zeer snel uit het plasma wordt verwijderd (halfwaardetijd van ongeveer 30 minuten), bieden fabrikanten tabletten aan met gecontroleerde of vertraagde afgifte. Het idee is om de opname over meerdere uren uit te rekken en een gelijkmatigere concentratie in het bloed te krijgen. Bij sommige patiënten vermindert het ook maagklachten.
Tegelijkertijd is er weinig klinisch bewijs voor de superioriteit van dergelijke vormen ten opzichte van gewone tabletten. De meeste positieve neurologische gegevens zijn verkregen met de gebruikelijke orale doseringsvorm van 600 mg eenmaal daags. Uitgestelde release is dus een handige optie voor mensen die vatbaar zijn voor misselijkheid, maar niet noodzakelijkerwijs een "upgrade" -versie.
Afzonderlijk zijn er injecteerbare oplossingen van thioctinezuur, dit zijn geneesmiddelen op recept. Ze worden gebruikt in ziekenhuizen met korte intraveneuze infusiekuren voor diabetische neuropathie, zoals in het ALADIN-onderzoek. Ze hebben niets te maken met sportvoeding, en het onafhankelijk toedienen van dergelijke oplossingen zonder indicaties en medisch toezicht is onpraktisch en gevaarlijk.
Er zijn ook vloeibare vormen, poeders en gecombineerde producten waarbij ALA wordt gecombineerd met acetyl-L-carnitine, biotine of plantenextracten. In poedervorm heeft ALA een uitgesproken onaangename smaak en geur van zwavel, en in combinaties is de hoeveelheid vaak minder dan de onderzochte doses. Voordat u koopt, is het de moeite waard om de inhoud van ALA per portie te berekenen.
Hoe u een product kiest: checklist
Het eerste waar u op moet letten, is welke vorm precies op het etiket staat aangegeven. De term "alfa-liponzuur" zonder specificatie betekent gewoonlijk het racemaat. Als het product in de R-vorm is gepositioneerd, moet het R-liponzuur of het R-lipoaat-natriumzout worden vermeld, en idealiter de hoeveelheid R-enantiomeer per portie.
- Vorm en dosering: duidelijk aangegeven type (racemaat, R-ALA, Na-R-ALA) en milligram per capsule.
- Onafhankelijk testen: beschikbaarheid van certificaten van externe laboratoria of controleprogramma's voor sportsupplementen.
- Verpakking: goed gesloten, ondoorzichtige fles of blister; ALA is gevoelig voor warmte en licht.
- Kleur en geur: lichtgele kleur en een lichte zwavelgeur zijn normaal; Kleverige of verdonkerde pillen zijn een reden om te twijfelen.
- Prijs per 100 mg: Vergelijk producten op basis van de kosten van het actieve ingrediënt, niet op de verpakking.
Bewaar de ALA op een koele, droge plaats, uit de buurt van radiatoren en zonnige vensterbanken, vooral als het een R-vorm is. Bewaar capsules bij warm weer niet wekenlang buiten de oorspronkelijke verpakking in een pillendoos.
Sporters die de dopingcontrole doorstaan, moeten onthouden: ALA zelf is niet verboden, maar elk supplement kan verontreinigd zijn met verboden stoffen. Daarom wordt prioriteit gegeven aan producten met onafhankelijke batchcertificering.
Conclusies van de redactie
Racemisch alfa-liponzuur is relatief stabiel, goedkoop en het meest onderzocht. Die eigenschappen helpen vormen te vergelijken, maar bewijzen geen noodzaak tot suppletie en maken het niet voor iedereen de beste keuze.
R-ALA en zijn natriumzout geven hogere piekconcentraties van het natuurlijke isomeer, maar de voordelen in klinische resultaten zijn niet bewezen; hun keuze wordt eerder gerechtvaardigd door persoonlijke voorkeuren of verdraagbaarheid.
Vormen met verlengde afgifte kunnen handig zijn voor gevoelige magen, en injecteerbare oplossingen horen thuis in de geneeskunde, niet in de sportvoeding.
Lees ook onze artikelen "Hoe wordt alfa-liponzuur ingenomen: dosering, timing, duur", "Wie mag alfa-liponzuur niet gebruiken" en "Mythen over alfa-liponzuur" om de gekozen vorm correct te gebruiken.
Lijst met gebruikte literatuur
- Shay KP, Moreau RF, Smith EJ, Smith AR, Hagen TM. Alpha-lipoic acid as a dietary supplement: molecular mechanisms and therapeutic potential. Biochim Biophys Acta. 2009;1790(10):1149–1160.
- Hermann R, Niebch G, Borbe HO, et al. Enantioselective pharmacokinetics and bioavailability of different racemic α-lipoic acid formulations in healthy volunteers. Eur J Pharm Sci. 1996;4(3):167–174.
- Carlson DA, Smith AR, Fischer SJ, Young KL, Packer L. The plasma pharmacokinetics of R-(+)-lipoic acid administered as sodium R-(+)-lipoate to healthy human subjects. Altern Med Rev. 2007;12(4):343–351.
- Ziegler D, Hanefeld M, Ruhnau KJ, et al. Treatment of symptomatic diabetic peripheral neuropathy with the anti-oxidant α-lipoic acid. A 3-week multicentre randomized controlled trial (ALADIN Study). Diabetologia. 1995;38(12):1425–1433.
- Ziegler D, Ametov A, Barinov A, et al. Oral treatment with alpha-lipoic acid improves symptomatic diabetic polyneuropathy: the SYDNEY 2 trial. Diabetes Care. 2006;29(11):2365–2370.
- Packer L, Witt EH, Tritschler HJ. Alpha-lipoic acid as a biological antioxidant. Free Radic Biol Med. 1995;19(2):227–250.
